Modifikasi struktur senyawa organik diperlukan untuk meningkatkan bioaktivitasnya, anatara lain pada senyawa vanillin yang telah dilaporkan sebelumnya memiliki berbagai efek terapeutik seperti antioksidan, antimutagenik, anti-invasif dan potensi penekanan metastasis serta aktivitas anti-inflamasi dan antinosiseptif. Dalam usaha Untuk meningkatkan aktivitas senyawa organik, sifat lipofiliknya harus ditingkatkan dengan memodifikasi strukturnya. Dengan tujuan tersebut, dilakukan desain gugus hidroksil fenolik vanilin dengan menambahkan cincin aromatik, karbonil, dan atom halogen kloro untuk meningkatkan bioaktivitasnya, menjadi senyawa 4-formil-2-metoksifenil-4-klorobenzoat. Sintesis 4-formil-2-metoksifenil-4-klorobenzoat dilakukan dengan iradiasi gelombang mikro dengan berbagai daya 120, 200 dan 400 watt.
Karakterisasi senyawa hasil sintesis dilakukan dengan menggunakan spektrofotometri FTIR, 1H-NMR dan 13C-NMR. Kajian molekuler docking menggunakan software Autodock dengan reseptor COX-2 (PDB ID: 6COX) sebagai target reseptor. Hasil sintesis pada masing-masing daya sebagai berikut : 89,09%, 72,78% dan 34,49%. Docking molekuler pada reseptor COX-2 menunjukkan bahwa energi ikatan senyawa 4-formil-2-metoksifenil-4-klorobenzoat pada rantai A reseptor (-8,18 kkal/mol) lebih rendah dibandingkan bahan awal vanillin (-4,96 kkal/mol), sehingga disimpulkan bahwa senyawa 4-formil-2-metoksifenil-4-klorobenzoat diprediksi memiliki aktivitas antiinflamasi yang lebih baik dibandingkan vanillin dan dapat dikembangkan lebih lanjut sebagai kandidat obat anti inflamasi.
Penulis: Dr. Juni Ekowati, Dra., M.Si., Apt
Jurnal: Computational docking toward cox-2 and synthesis of 4-formyl-2-methoxyphenyl-4-chlorobenzoate using microwave irradiation
